Понятное дело, есть ограничения: не будем рассматривать книги, имеющие прямое и однозначное отношение к религии, научпоп, учебники, книги по специальности и ещё некоторые категории.
Тогда получится так:
1. Зияющие высоты, Александр Зиновьев.

Когда-то эту книгу объявили люто антисоветской, а теперь она выложена на сайте КПРФ. И её любит вполне ностальгирующий по СССР Пучков-Гоблин. Зато очень не любит вечный диссидент Эдуард Лимонов. Потому что книга не про Советские учреждения, а про учреждения в принципе. Кто читал - помнит: там довольно сложная структура, есть некая контора, есть масса воспоминаний, довольно запутанных. За это книгу и ругали, мол, нет структуры. А она - есть. Как в жизни: она ведь тоже идёт нелинейно и перемежается рефлексией. Ну, и стихотворные ставки отличные. Начальники тоже плачут:
Мне эти законы наши
Положено знать по чину:
Чем больше руками машешь,
Тем глубже вязнешь в трясину.
Так-то грустно, а так-то помогает очень в жизни, и смотришь на эту самую жизнь веселее. Повезло, что встретился с этой книгой в 17 годиков.
2. Юрий Домбровский. Факультет ненужных вещей.

Аналогично: книгу до сих пор многие числят по разряду антисталинской литературы, а книга - о мироустройстве. О межпоколенческих делах, о чувстве вины перед миром, о судьбе, о том, что не всяк враг, кто тебя в гавно сажает. О свойстве человека ошибаться в отношении своих близких. Ну, и стиль замечательный. Как фильм: с замедлениями, ускорениями, флешбеками и прочим, что мы любим.
3. Фёдор Достоевский. Братья Карамазовы.

Ну, это понятно: как ни дёргайся, какой стиль поведения не выбирай, а жизнь тебя поимеет. Но это ничего. "Если Бога нет - то всё позволено, если Бог есть - тем более всё позволено". То есть, важна личная ответственность. Это, конечно, не единственный план книги, ну, дак и мы не трактат пишем, а заметку в ЖЖ.
4. Велимир Хлебников. Творения.

Ну, это просто камертон для собственного, так сказать, творчества и во многом - для оценки творчества других. Мало кто выдерживает не сравнение, конечно, а взгляд через эту книгу. Опять-таки, сугубо личное мнение, но вот. (На этом месте мог быть двухтомник Мандельштама или трёхтомник Георгия Иванова, а больше никто не мог быть. Но, поскольку у Хлебникова однотомник - выбираем его.
5. Мацуо Басё. По тропинкам севера.

Эталон путевой прозы и, опять-таки - личный камертон. Автор растворяется в довольно противном и ветреном мире, описывая этот мир, как диво. Как ни странно, похожим воздействием обладает совсем другая японская книжка - "Хэгакурэ", но там много самурайской специфики. А самураи, всё-таки, каста. Нам их сложно понять.
Ну, и вот. Пять - дак пять.